Instalando Python 3 no Mac OS High Sierra

No Mac OS X 10.13 High Sierra, a versão de Python que vem embarcada é 2.7.10, instalada no diretório /usr/bin/python. Porém, vem sem o gerenciador de pacotes nativo pip. Por definição, o sistema protege as pastas /System /bin /sbin /usr contra edição, mesmo usando usuário root. A Apple chama isso de SIP - System Integrity Protection. Na verdade, é uma característica interessante do ponto de vista de organização. Eventualmente, você pode desejar usar a versão mais atualizada (e recomendada) de Python, a 3.X (atualmente 3.6.3). Instalar essa versão é extremamente fácil e pode ser feito de duas maneiras:

Instalando Python

1. Primeiro método:

Navegue até python.org/downloads e baixe o pacote de instalação oficial. Clique nele e siga as instruções até o fim. A instalação será feita no diretório /Library/Frameworks/Python.framework. Uma chamada no terminal vai revelar, porém, outro diretório onde está um hard link:
$ which python3
$ /usr/local/bin/python3
Esse método é o mais simples e garantido pelos desenvolvedores oficiais do Python, mas não é o preferido pelos desenvolvedores em geral. Antes, eu também preferia instalar via gerenciadores de pacote, mas ultimamente sempre tenho dado preferência ao instalador oficial quando existe um. No entanto, é preciso avisar, especialmente a quem tem menos experiência, que podem ocorrer erros de dependências se você misturar os métodos (por exemplo, instalar o Python 3 com o instalador oficial e o Python 2 com homebrew, coisa que particularmente faço, mas não recomendo a todo mundo).

2. Segundo método:

Usando o Homebrew é possível fazer instalações seguras e funcionais que ficarão localizadas na pasta /usr/local/bin, eliminando problemas de compatibilidade. Antes de fazer isso, é necessário instalar as ferramentas de desenvolvedor do Xcode (via Apple Store) e o Command Line Tools:

$ xcode-select --install

Depois, é só instalar o Homebrew, se já não estiver no sistema:

$ ruby -e "$(curl -fsSL https://raw.githubusercontent.com/Homebrew

  /install/master/install)"

E, antes de instalar o Python, colocar a pasta de destino no $PATH:

$ export PATH=/usr/local/bin:$PATH

Esta linha pode ser acrescentada no ~/.bash_profile para maior comodidade.

$ echo 'export PATH=/usr/local/bin:$PATH' >> ~/.bash_profile

Por fim, para instalar a nova versão do Python:

$ brew install python

Checando a versão e o local:

$ which python3
/usr/local/bin/python3

$ python3 --version
Python 3.6.3

Instalando a versão mais recente do Python 2.X

Usar o Homebrew para instalar outra versão de Python permite que a versão nativa conviva harmoniosamente com a nova. É possível até instalar a versão mais nova do Python 2.X e usá-lo separadamente, sem interferir com as outras. As instruções de Marina Mele são esclarecedoras.

Note que você acaba com 3 versões de Python que podem ser usadas sem interferir uma com a outra!
Python nativo:

$ which python
/usr/bin/python
$ python --version
Python 2.7.10
$ pip install virtualenv
-bash: pip: command not found #pip não está instalado!

Python 2 atualizado:

$ which python2
/usr/local/bin/python2
$ python2 --version
Python 2.7.14
$ which pip2
/usr/local/bin/pip2

Python 3:

$ which python3
/usr/local/bin/python3
$ python3 --version
Python 3.6.3
$ which pip3
/usr/local/bin/pip3

Finalmente, instalar pacotes à vontade será fácil apenas usando o comando pip2 install.

Usando virtualenv com Python 2.X

A melhor forma de instalar dependências específicas no Python 2.X é usando um ambiente virtual, para assegurar separação e organização das diversas instâncias.
Para instalar virtualenv e virtualenvwrapper:

$ pip2 install virtualenv
$ pip2 install virtualenvwrapper

Em seguida, criar uma pasta que vai conter os ambientes virtuais.

$ mkdir ~/.virtualenvs

Abrir ou criar o arquivo ~/.bashrc e colocar:

export WORKON_HOME=~/.virtualenvs
source /usr/local/bin/virtualenvwrapper.sh

Nota 1: se não existir arquivo .bashrc, deve-se incluir o código seguinte no .bash_profile.

if [ -f ~/.bashrc ]; then
    source ~/.bashrc
fi

Nota 2: é preciso mudar a variável de ambiente que chama o Python instalado pelo Homebrew.

$ vi /usr/local/bin/virtualenvwrapper.sh

# Locate the global Python where virtualenvwrapper is installed.
if [ "${VIRTUALENVWRAPPER_PYTHON:-}" = "" ]
then
    VIRTUALENVWRAPPER_PYTHON="$(command \which python2)"
fi                                                   ^

Por fim, ativar estas mudanças:

$ source ~/.bashrc

Dessa forma, será possível criar um novo ambiente virtual:

$ mkvirtualenv --python=python2 myenviroment

Na pasta ~/.vitualenvs/myenvironment que será criada pelo script. O ambiente será automaticamente ativo. Trocar de ambiente é simples como:

$ workon myenvironment
(myenvironment) $

E, para desativar os ambientes:

(myenvironment) $ deactivate
$

Deletar e listar os ambientes:

$ rmvirtualenv <nome_do_ambiente>
$ lsvirtualenv

Usando ambientes virtuais no Python 3.X

O Python 3 já tem o módulo nativo venv para gerenciar os ambientes virtuais. Logo, é possível usá-lo "direto da caixa" sem necessidade de instalar mais dependências. Para criar um ambiente:

$ python3 -m venv ~/.virtualenvs/myvenv

Dentro do ambiente, o comando python invoca de forma correta a instalação do Python 3.X. Para ativar o ambiente:

$ source ~/.virtualenvs/myvenv/bin/activate
(myvenv) $

Módulos instalados durante o uso de um ambiente virtual python permanecem apenas no ambiente ativo. Para desativar o ambiente:

(myvenv) $ deactivate
$

A versão mais recente do módulo virtualenvwrapper também pode ser usada com o Python 3.X:

$ pip3 install virtualenvwrapper

No entanto, eu nunca tentei instalar este módulo para duas versões diferentes de Python na mesma máquina e estou certo de que isso significa problema. Aconselho a usar o módulo virtualenvwrapper apenas em uma versão do Python. Na minha máquina, eu uso apenas para o Python 2.X